Ci concentreremo su due dei principali rivali malatestiani: Federico da Montefeltro e Papa Pio II Piccolomini, entrambi entrati in conflitto, per ragioni diverse, con il condottiero Sigismondo Pandolfo.

Il tour avrà come tappe:
San Leo-Urbino-Urbania
Sansepolcro-Anghiari
Pienza-Chianciano-Montepulciano

Può essere di 2 giorni (1 notte),3 , 4 o 5 giorni

Federico da Montefeltro diventò signore di Urbino nel 1444 alla età di ventidue anni e governò ininterrottamente la città e le sue terre fino alla morte, avvenuta nel 1482.
Per vent'anni combattè contro Sigismondo Pandolfo dei Malatesti, signore di Rimini e Fano; lo scontro fu violento, senza esclusione di colpi, a tratti feroce.
Fu anche conte di Mercatello e della Massa Trabaria. Signore di Gubbio, Sassorcorvaro, Fossombrone, Urbania, Cagli, Sant'Angelo in Vado, San Leo

Nel 1463, appoggiandosi a papa Pio II, fermamente deciso ad eliminare la signoria malatestiana da Marche e Romagna, Federico riuscì a sconfiggere definitivamente il suo rivale.
Da quell'anno, fino alla morte, Federico conobbe la stagione del suo massimo splendore; in quel ventennio ricoprì la carica di capitano generale dell'esercito della lega italica e a tratti fu contemporaneamente comandante degli eserciti del re di Napoli, del duca di Milano e del papa.

Tante cariche lo obbligarono a dare fondo a tutte le sue capacità di accorto diplomatico, di prudente simulatore, attento a non contraddire i suoi potenti padroni, ad accettare con pazienza i loro rabbuffi, a sopire i loro sospetti, a cedere alle loro imposizioni; quando poi gli eventi lo mettevano di fronte ad un bivio, cercava di valutare attentamente le possibili conseguenze di ogni sua scelta e di prendere quel partito capace di portargli i maggiori benefici, evitando comunque di tagliare tutti i ponti con la parte momentaneamente avversa: a queste virtù, più che a quelle militari, Federico dovette la sua straordinaria ricchezza.

Comunque la sua promozione ai vertici della gloria militare avvenne quando sottrasse la rocca di San Leo, considerata imprendibile, ai Malatesta nel 1441, rocca che presidiava la valle della Marecchia ed era stata costruita per scopi difensivi e di residenza. Questa conquista migliorò la sua attività di condottiero, gli creò fama ed onori, e gli consentì un volume di entrate notevoli e dunque la non necessità di gravare fiscalmente sui sudditi, risolvendo in pochi anni i problemi finanziari del suo stato.

Questa fu una differenza sostanziale dello stato federiciano dagli altri stati maggiori; infatti mentre altri utilizzavano l'attività finanziaria effettuando un prelievo accentrato su popolazioni più o meno recalcitranti allo scopo di fornire introiti per la difesa e per gli eventuali tentativi di espansione, nel caso di Urbino,il danaro "fiscale" arriva dagli altri stati.

Invece per quel che riguarda la vera rinascita artistica del Ducato, diventa d'assoluto rilievo il1462, anno della battaglia di Cesano. Qui Federico da Montefeltro sconfiggerà il guelfo Sigismondo Malatesta, stabilendo il proprio primato su questa terra di confine. Federico, mecenate attento e politico acuto, avvia un florido periodo di rinnovamento; con lui, Urbino si erge al livello delle grandi capitali europee del Risorgimento, fregiandosi dell'onore di una delle corti più fertili del tempo, in cui si riunirono le menti migliori e gli spiriti più elevati del XV secolo.

Un altro ''grande'' rivale nasceva a Corsignano , piccolo borgo a sud di Siena, Il 18 ottobre 1405. Si chiamava Enea Silvio Piccolomini, e fu destinato a lasciare una testimonianza indelebile nella storia del Rinascimento europeo. Singolare è l'attrito con Sigismondo. Prima lo scomunica per il suo ateismo e per l'arroganza verso lo Stato della Chiesa, per il quale aveva combattuto prima a favore e poi contro; poi fa bruciare '' l'immagine '' di questo irriducibile nemico in piazza S.Pietro.

Infatti Sigismondo,nel 1460, per recuperare alcune terre che aveva dovuto cedere alla Chiesa poco tempo prima, mosse guerra contro Papa Pio II, che in quel momento era impiegato con tutte le sue energie per aiutare il re di Napoli, minacciato da una ribellione di baroni; il papa reagì in maniera violentissima al tradimento del suo feudatario;il giorno di Natale del 1460, scomunicò Sigismondo Pandolfo, dichiarandolo decaduto da tutti i suoi domini, e accusandolo di essere bugiardo, crapulone, assassino, avaro, uxoricida, bestemmiatore. Nei suoi ''Commentari'' lo definisce maestro di scelleratezze, usurpatore delle terre pontificie, malvagio ed empio, oltre che miscredente ed eretico

La violenta invettiva di Pio II diede l'avvio ad una secolare tradizione che bollò il signore di Rimini come personaggio violento, sentina di ogni vizio; la stessa chiesa di San Francesco di Rimini fu chiamata "tempio", per rimarcare l'empietà dell'autore, quasi che avesse voluto fare di un edificio religioso uno sberleffo alla cristianità.